ApplewatchでiPhoneに保存している音楽を聴くことが出来ます。
アップルウォッチだけでも聴くことが出来ますが、アップルウォッチ内にダウンロードを完了しないと聴けません。
ダウンロード自体は自動でやってくれるのですが、何かの拍子にダウンロードが完了しなかった場合、「ダウンロードを待機中 次回Apple watchがWi-Fiおよび電源に接続されたときにダウンロードされます」と表示されて、条件を満たしても再開されないトラップにはまりました↓
Applewatch側ではうまくいかず、iPhoneをいじっていたら上手くいきました。
iPhoneのApplewatchアプリ⇒ミュージック⇒「ミュージックを追加」⇒該当のアルバムまたは曲を選ぶ⇒曲一覧が表示⇒右上の「＋」をタップ
これでiPhoneのプレイリストとアルバムに該当の曲（アルバム等）が追加されます。
あとはしばらくしていれば、アップルウォッチの方にも追加されていることが分かります。
